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MCE公司:手性分子的前世今生

上世紀60年代前後,很多妊娠婦女通過服用“反應停”(沙利度胺)的藥物來鎮痛和止咳,效果很好。但是很多孕婦服用後,生出了無頭或缺腿,手長在肩膀上的先天畸形兒,模樣非常恐怖。沉痛的教訓驚醒了人們,也使人們對“手性”以及它與生命的關係有了更深刻的認識。

                                                                                            什麼是手性

Chirality(手性),來源於希臘字Chair(手)。人的左手右手,結構相同,大姆至小指的次序也相同,但是順序不同,他們互為映象,卻怎麼樣旋轉都不會重合。若一個物體不能跟自己的映象重合,我們就說這個物體具有手性。

互為映象的一對分子,它們的許多巨集觀物理性質(熔點、沸點、溶解性等)幾乎一致,但是,他們的生理性質往往不同。

圖片來源於《Science》

組成地球生命體的幾乎都是左旋(L-)氨基酸構成,人體也是由L-氨基酸組成的生命體,參與生命活動的重要生物大分子均為左旋手性,因此,手性分子在生物體內會引起不同的分子識別,造成了生理性質不同的現象,這種現象稱之為“手性識別”,這種識別過程可比喻為手與手套的關係,左手手能套進左手套,而右手卻套不進去。

                                                                                        什麼是手性

由於“戴手套”(手性識別)的現象,手性藥物的“映象”兩者之間在藥力、毒性等方面存在差別,有的甚至作用相反,這就會造成“你之蜜糖,我之砒霜”的現象發生。

參考文獻:

[1]. Allensworth JL, et al. Smac mimetic Birinapant induces apoptosis and enhances TRAIL potency in inflammatory breast cancer cells in an IAP-dependent and TNF-α-independent mechanism. Breast Cancer Res Treat. 2013 Jan;137(2):359-71.

[2]. Krepler C, et al. The novel SMAC mimetic birinapant exhibits potent activity against human melanoma cells. Clin Cancer Res. 2013 Apr 1;19(7):1784-94.