當需要根據表示式，而不是引數的值或數量進行匹配時，條件表示式（Guards）就顯得非常有用。如果你熟悉函數語言程式設計的話，對條件表示式也不會陌生。

為了儘可能地接近CSS的語言結構，Less使用關鍵字 when 而不是 if/else來實現條件判斷，因為 when 已經在CSS的 @media query 特性中被定義。

表示式中可以使用比較運算子、邏輯運算子、或檢查函式來進行條件判斷。

1、比較運算子

Less包含五個比較運算子：<、>、<=、>=、=，可以使用比較運算子（=）來比較數字，字串、識別符號等，而其餘的運算子只能與數字一起使用。如，以下Less程式碼：

1. .mixin 
   (@a)when(@a=20px){
2.     color:red;
3. }
4. .mixin (@a)when(@a<20px){
5.     color:blue;
6. }
7. .mixin (@a){
8.     font-size:@a;
9. }
10. h2 {
11. .mixin(20px)
12. }

編譯後的CSS程式碼為：

1. h2 {
2.   color: red;
3.   font-size:20px;
4. }

此外，還可以使用關鍵字true，它表示布林真，以下兩個mixin是相同的：

1. .truth (@a)when(@a){...}
2. .truth (@a)when(@a=true){...}

在Less中，只有 true 表示布林真，關鍵字true以外的任何值，都被視為布林假。如：

1. .class{
2. .truth(40);// 不會匹配以上任何定義
3. }

Less中，Guards可以是多個表示式，多個表示式之間，使用逗號‘,’分隔。如果其中任意一個表示式的結果為 true，則匹配成功，這就相當於“或”的關係。如：

1. .mixin (@a)when(@a<-10),(@a>10){
2.     width:100px;
3. }

上述Guards就表示： [-10,10] 之間的值將匹配失敗，其餘均匹配成功。比如以下呼叫，.class1 和 .class3 會匹配成功，.class2 將匹配失敗：

1. .class1 {
2. .mixin(-20);
3. }
4. .class2 {
5. .mixin(0);
6. }
7. .class3 {
8. .mixin(20
   );
9. }

編譯後的CSS程式碼為：

1. .class1 {
2.   width:100px;
3. }
4. .class3 {
5.   width:100px;
6. }

2、邏輯運算子

Less中，Guards也可以使用 and 和 not 來進行邏輯運算。如，以下Less程式碼：

1. .mixin (@a)when(@a>50%)and(@a>5px){
2.     font-size:14px;
3. }
4. .mixin (@a)whennot(@a<50%)andnot(@a<5px){
5.     font-size:20px;
6. }
7. .mixin (@a){
8.     color:@a;
9. }
10. .class1 {
11. .mixin(#FF0000)
12. }
13. .class2 {
14. .mixin(#555)
15. }

編譯後的CSS程式碼為：

1. .class1 {
2.   color:#ff0000;
3. }
4. .class2 {
5.   color:#555555;
6. }

3、檢查函式

如果想基於值的型別、或特定的單位進行匹配，就可以使用 is* 函式。如：

1. .mixin (@a,@b:0)when(isnumber(@a)){...}
2. .mixin (@a,@b: black)when(iscolor(@b)and(@a>0)){...}

以下是常見的型別檢查函式：

• Iscolor：是否為顏色值。
• Isnumber：是否為數值。
• Isstring：是否為字串。
• Iskeyword：是否為關鍵字。
• Isurl：是否為URL字串。
• 以下是常見的單位檢查函式：
• Ispixel：是否為畫素單位。
• ispercentage：是否為百分比。
• isem：是否為em單位。
• isunit：是否為單位。